Huczne i hałaśliwe witanie Nowego Roku jest znane w wielu kulturach i religiach. Hałas, taniec i obficie zakrapiane biesiady miały odpędzić uroki i demony od mieszkań ludzkich na cały rok.
Według najbardziej znanej historii sylwestrowego szaleństwa, wszystko miało zacząć się jeszcze w starożytności, kiedy to Sybilla przepowiedziała, że w roku 1000 nastąpi koniec świata. Nie byłoby w tym nic co by poruszyło ludzi, gdyby nie inny fakt, który zaczął wielu niepokoić. Otóż według ludowych przekazów papież Sylwester I pokonał w 317 roku bestię – smoka Lewiatana – i uwięził go w lochach Watykanu. Gdy 2 kwietnia 999 roku na tronie papieskim zasiadł Gerbert z Aurillac, który przyjął imię Sylwester II, zaczęto łączyć fakty. Mówiono nawet, że „jeden Sylwester smoka uwięził a drugi go wypuści”. W połączeniu z przepowiednią Sybilli oraz podejrzeniami, że papież używa magii (był uczonym i matematykiem, co u sobie współczesnych budziło podejrzenia o czary), na ludzi padł blady strach w oczekiwaniu wydarzeń nocy na przełomie lat 999 i 1000.
Ludzie czekali na zagładę, chowali się w domach albo modlili i pokutowali w świątyniach. Gdy w końcu nadszedł 1 stycznia 1000 roku i nic się złego nie wydarzyło a Lewiatan się nie pojawił – wybuchła wielka radość. Nastał czas zabawy i tańców. Papież z tej okazji po raz pierwszy miał udzielić błogosławieństwa „Urbi et Orbi”. Taka jest pasjonująca i przekazywana od wieków historia pierwszego sylwestra, ale trudno jednak znaleźć historyczne dowody na jej prawdziwość.
